“巅峰”、“自信的皇帝”与失足
在2008年至2010年的两个赛季中，20岁的本特纳逐渐进入了职业生涯的“巅峰”。他不仅出现在所有比赛中，而且还进球了。球场上不乏精彩的表演，球场外也不乏“亮点”。
在2008-09赛季开始之前，本特纳在阿森纳季前赛以10-2战胜伯根兰·Xi的比赛中进了4个球，显示了良好的状态。但是当谈到官方联赛时，本特纳很挣扎。
直到对阵基辅迪纳摩的比赛，已经一个多月没有进球的本特纳才以一个有争议的进球打破了进球荒:阿森纳球员受伤倒地，基辅球员将球踢出界外，但法布雷加斯没有将球回传给对方，而是迅速送出一个任意球。本特纳走得很聪明，把球停在胸前，然后进入禁区破门。进球后，本特纳发泄了他的内心，对自己失去个性的行为没有任何顾忌。
可能有天意。尽管阿森纳最终进入了半决赛，但这是本特纳本赛季在冠军联赛中唯一的进球。在冠军联赛半决赛中，阿森纳在两轮中被对手曼联击败，总比分是1比4。在冠军联赛半决赛中止步之后，本特纳被狗仔队拍了下来。当他离开时，他的眼睛模糊了，他的裤子掉了下来，他的内衣露了出来。
四天后，阿森纳以1-4输给了切尔西，本特纳幸运地没有被禁赛，坐在替补席上，为球队进了一个挽回面子的球...在打进这个球之后，本特纳的联赛进球达到了9个，这是他在顶级联赛中的新高。这个赛季，他进了15个球，这也创造了新的职业记录。尽管他因屡次错失对阵罗马和布莱克本的机会而受到批评，温格仍然愿意。
在2009-10赛季开始前，本特纳宣布他将把球衣号码从26号改为52号。他声称这是一个“特殊号码”，但媒体更愿意相信这是本特纳为了纪念自己而签署的新合同，周薪为52，000英镑。这个有点荒谬的开始让本特纳今年的故事交织着成功和惊愕:
在与葡萄牙和阿尔巴尼亚的预赛中，他连续进球帮助丹麦队1-1战平，挽救了丹麦队晋级的希望；后来他出了车祸，撞毁了价值16万英镑的阿斯顿·马丁汽车，膝盖和肩膀受伤，这使他不得不休息一周；在复出的第一场比赛中，他打进了联赛中的第一个进球，打破了联赛300多分钟的进球荒；然后，他帮助保尔森在对瑞典的关键比赛中攻入唯一一球，帮助丹麦队战胜了伊布拉希姆维奇率领的瑞典队，从而击败了强大的葡萄牙和瑞典队，赢得了小组第一名，重现了丹麦神话；10月底，本特纳在联赛杯2-1战胜利物浦的比赛中攻入致胜一球。这一出色的表现为他赢得了2009年11月的“丹麦足球先生”称号，这是本特纳个人职业生涯的巅峰。这使得本特纳有些夸大其词，并不断发表大胆的言论，比如在三年内超越和他身高、力量和速度相同的伊布，在五年内成为英超最佳射手和世界杯最佳射手，等等...他似乎真的有希望做到这一点。
