在利物浦，青年训练总监史蒂夫·海维谈到了“金三角”的概念，即同时满足球员、家长和球队的利益。青年训练主任对欧文评价很高，他被允许住在家里(其他地方的孩子住在球队提供的宿舍里)。在青年队，球员们也非常欣赏欧文的天赋——他的队友在一定程度上为他服务。
迈克尔·耶茨是欧文在青年队的进攻搭档。在2012年出版的回忆录中，他记录了海威与青年队教练戴夫·舍伦和欧文交谈的场景。他们问欧文，每次他用自己的脚投篮时，他是否注意到迈克尔·耶茨在他周围。“欧文会说，‘嗯，是的，我当然看到了。然后哈维和戴夫·谢隆会说，‘好吧，就这样。事实上，这是欧文向教练提出的建议，他意识到...
迈克尔·耶茨补充道:“自私被认为是一个贬义词，但在足球中，你需要它。当欧文进球的时候，我会在罚球区等待他的传球，但是他会选择自己射门。他只会在极少数情况下选择传球，10次机会中有9次，他会选择自己投篮。”
在他的早期，杰拉德和欧文在学院有着良好的关系。欧文比杰拉德大五个半月，但是在职业道路上，欧文比杰拉德早一年半进入一线队。杰拉德总能在第一时间传球找到欧文，欧文本能地知道杰拉德想把球传到哪里。当时，史蒂文·杰拉德的中场搭档是贾森·库马斯，他在朗缪尔流浪者队成名后为威尔士国家队效力了34次。
杰拉德是一名自我激励的球员，这种自我激励的态度最终让他走得比利物浦青年学院训练的任何一名球员都要远。至于欧文，它给了人们一种不可动摇的自信。卡拉格曾在他的自传中说:“没有人能在自信和气质上与他匹敌。无论在什么场合，有些球员在压力下都会感到焦虑。但欧文似乎总能找到出路。在他的最佳状态下，欧文在比赛的前89分钟可能默默无闻，但他可以在比赛的最后时刻抓住看似50%的机会，然后击败对手。”
在卡拉格看来，欧文是一名非常自信的球员
当迈克尔·耶茨和史蒂文·杰拉德回忆欧文时，他们都谈到了他是如何在实践和心理学上给自己带来优势的。欧文会用通常放在后面的长钉子代替运动鞋中间的两个短钉子，这意味着他可以在冲刺时在草地上获得额外的优势。"当欧文摆脱了后卫，你只能看到他离开的背影."1998年离开利物浦学院的迈克尔·耶茨说。那年夏天，叶慈离开了利物浦，欧文的生活将因为他在世界杯上的成就而永远改变。
早在两年前，欧文就上了头条，因为他和其他一线队球员卡拉格和汤普森一起赢得了青年足总杯。汤普森说，这支球队拥有利物浦周日联赛的轻松心态，但它也显示了为一线队而战的能力。虽然欧文比其他球员年轻，但他很容易融入球队，“因为我们总是试图给对手施加压力……他知道我们每个人都支持他”。
