1997年5月6日，欧文在利物浦对阵温布尔登的比赛中首次亮相。欧文出道前五天，工党18年来首次赢得大选，43岁的托尼·布莱尔成为自1812年以来英国最年轻的首相。这就像英国的年轻人已经站起来，开始证明他们可以成为政治和足球领域的有能力的领导者。欧文在20世纪90年代中期成为利物浦一线队的一员。尽管当时队里有许多优秀的运动员，但他们从未赢得过自己的荣誉。那么欧文的到来能给球队带来改变吗？
人们谈论欧文的能力已经有一段时间了。他打破了威尔士德西德青年队进球记录，成为媒体报道的对象。当时，利物浦一线队教练埃文斯邀请欧文参加试训。几周后，欧文出现在埃文斯的办公室，希望得到一个上场的机会。虽然其他一线队球员也会这么做，但欧文的行为给埃文斯留下了深刻的印象。"公众对欧文的看法与现实不同。"埃文斯告诉记者，他所说的是1998年世界杯后外界对欧文的看法。
“在那些年里，欧文说话严厉，他是一个不害怕辩论的鞑靼男孩。教练实际上喜欢这样的球员，因为你希望球员在未来的发展中有自己的观点和兴趣。”
在对温布尔登的比赛中，欧文以一个进球宣告了他在英超的正式亮相。接下来，他跟随球队去了桑德兰。然而，埃文斯当时决定考验欧文的耐心，所以他决定让欧文在对阵桑德兰的比赛中坐冷板凳。对此，埃文斯解释道:“只是为了帮助欧文获得经验——只有在极端的情况下，我才会让欧文上场。”
在此之前，欧文一直认为他会在对阵桑德兰的比赛中首发，但是当他发现自己坐在板凳上时，他似乎有点沮丧，开始恐慌。比赛开始前几个小时，欧文借了麦克默伦的手机给他的父母打了电话。欧文的父亲打算从切斯特驱车200公里观看比赛的后半部分，但欧文不想让他的父亲这么匆忙地赶来。
埃文斯认为欧文不适合对阵桑德兰，因为桑德兰正在努力避免降级。在这场比赛中，利物浦也坚持不懈，以2-1获胜。尽管欧文在第二天的训练中表现良好，埃文斯感到欧文的失望，所以他要求一线队教练利弗莫尔找到他，并解释说他最终会得到一个上场的机会。在此之前，欧文总是给教练组一种“当你不存在时”的感觉。
“欧文！”利弗莫尔喊道。
欧文不耐烦地回答:“什么？”
“关于桑德兰的比赛...欧文……”
欧文打断了利弗莫尔的话，说道:“我应该得到这个机会。”
利弗莫尔对这位年轻球员直率的反应感到惊讶。他回去告诉埃文斯:“他告诉我该做什么，并说他应该一直在球场上打球。”
埃文斯看着利弗莫尔说，“是的，我想他准备好了。”
在利物浦青年学院，欧文展示了他独特的一面
欧文被认为是利物浦青年学院的特殊成员。他的父亲特里·欧文给他带来了足球的基因——特里·欧文是切斯特队的中锋，这是一个低水平的联赛球队，他曾为埃弗顿队效力过几次。欧文完全吸收了他父亲的经验，并且很早就跟随他父亲去感受球队更衣室的气氛。
