让我们让裁判来判断什么是对的，什么是错的，但是哈赛尔巴因克不可避免的会离开球队。
起初他不想离开英格兰，但是利兹联明确表示他们不会把荷兰前锋卖给其他英超球队。最终，哈赛尔巴因克以1200万英镑的价格加盟了由拉涅利执教的马德里竞技。
在1999/00赛季，哈赛尔巴因克作为神来到了西甲。他很快显示出巨大的力量，在各种比赛中进了33个球。其中，占球队一半的24个联赛进球，也让他在本赛季获得了西甲冠军。然而，在那个赛季，马德里竞技的表现总是不可预测的。他们在伯纳乌赢得了九年来的第一场胜利，并赢得了国王杯冠军。他们也经常输给联盟中的弱队，这最终导致了球队历史上第一次降级到乙级。
球队被降级后，马竞自然成了巨人的“超市”，哈赛尔巴因克再次成为转会市场的热门商品。媒体猜测已经在西甲被杀的荷兰人可能会加盟巴塞罗那或瓦伦西亚，但他意外地接受了切尔西的邀请。对此，哈赛尔巴因克直言不讳地说道，“英国足球很有趣！在西班牙，球员们试图用自己的脚控制球，而不是像英超联赛那样让球飞进去=0以上。”
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在去斯坦福桥之前，哈赛尔巴因克一直在他的职业生涯中徘徊。他从未为一支球队效力超过三个赛季，但在加入蓝军后，他发现自己不想离开。
在切尔西的第一个赛季，哈赛尔巴因克在35场比赛中进了23个球，一举赢得英超最佳射手，帮助球队获得联赛第六名。当时切尔西在英超联赛中是一匹黑马，阿布拉莫维奇还没有接手，但是球队也有著名的球员，如勒博夫、德赛利、德尚、左拉，更重要的是，冰岛前锋古德约翰森，他在前线与他密切合作。后者在接受442采访时说，“我们在竞争方式上有很大的不同，但我们对竞争的理解非常相似。哈赛尔巴因克有着出众的实力，我会找到一个合适的位置，送出正确的传球，然后把一切都交给他。我经常出现在他身后，但我们也可以交换位置，这真是一个美好的时光！”
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在接下来的01/02赛季，哈赛尔巴因克仍然表现出色，在各种比赛中打进29球，而他的搭档古德扬森打进23球。蓝军的“黑白邪恶”已经成为所有英超后卫的噩梦。在2002/03赛季，哈赛尔巴因克的进球效率有所下降，但他仍然在各种比赛中进了18个球，使他成为队中得分最高的球员。
可以说，那些季节是哈赛尔巴因克最繁荣的时期。然而，在2003年夏天，罗曼·阿布拉莫维奇的出现戏剧性地改变了切尔西。俄罗斯富有的商人买下这个团队后，他们立刻给这个团队带来了很多钱。克雷斯波、穆图和其他球星的到来也给哈赛尔巴因克的位置带来了很大的影响。尽管他仍能保持良好的进球效率，但哈赛尔巴因克已经感觉到，不管他进了多少球，他都不会再是斯坦福桥的领袖了。
