21岁的奥沙利文就创造斯诺克的世界纪录
二十一世纪头十年中期，虽然奥沙利文与抑郁症展开艰苦斗争，但他对斯诺克的热爱并没有改变。2005年，奥沙利文赢得了大师赛的冠军。2007年大师赛上，奥沙利文又以10-3的比分赢得了自己22个月来的第一个大师赛冠军之时，并向年轻的丁俊晖展示了自己极富同情心的一面。2008年，奥沙利文以18-8的比分击败阿里斯特-卡特，收获了自己第三个世锦赛冠军。
由于个人问题，奥沙利文开始接受心理医生斯蒂夫-彼得的治疗，但在远离赛场的那段时间里，他依旧保持着自己出色的状态，并在2012年以一种疯狂的方式重返赛场，在谢菲尔德以18-11的比分再次击败阿里斯特-卡特，夺得世锦赛冠军。但在夺冠之后，奥沙利文莫名其妙地休息了12个月。不过当他回来之时，就好像他从来没有离开过一样。奥沙利文以18-12的比分击败了巴里-霍金斯，和儿子一同庆祝最终的胜利。
2014年，奥沙利文强势开局，以10-4击败马克-塞尔比，斩获第五个大师赛冠军。但那年5月的比赛中，他失去了夺得第六次世锦赛冠军的机会。“我做的每一件事都需要一个答案，因为我不能总是随心所欲。我在这里有过一些伟大的胜利，但失败也是这项运动的一部分。我得先去舔舐自己的伤口，下次再赢回来。”
尽管在跑步的时候扭伤了脚踝，“火箭”仍然参加了2014年的英国锦标赛，在一场激动人心的决赛中，他以10-9击败了特鲁姆普，收获了自己第五个英国锦标赛冠军，并收获了15万英镑的收入，同时，他还以单杆147分的方式击败马特-塞尔特，收获4.4万英镑的奖金。
奥沙利文单杆破百次数已经超过千次
2016年1月，奥沙利文在亚历山德拉宫大师赛上获得了第六次冠军。在击败马克-威廉姆斯、马克-塞尔比和斯图尔特-宾厄姆之后，他以10-1的比分击败了巴里-霍金斯，赢下了最终的冠军——这也追平了斯蒂芬-亨德利在大师赛中的冠军次数纪录。2017年，奥沙利文在大师赛决赛中以10-7击败乔-佩里，创纪录地第七次赢得保罗-亨特奖杯（大师赛奖杯）。随后的英国锦标赛决赛中，奥沙利文又以10-5击败肖恩-墨菲，追平了史蒂夫-戴维斯的六次夺冠纪录。这也使得他在追平了斯蒂芬-亨德利的三连冠纪录。
2019年，奥沙利文在斯诺克球员锦标赛中收获了一个里程碑式的胜利——在对阵罗伯逊的决赛中，奥沙利文轰出了自己职业生涯第1000杆破百。同时，这也是他自2010年5月以来首次重返世界排名第一。
2020年8月16日（北京时间17日凌晨），44岁奥沙利文第六次成为了世锦赛的冠军，彰显了自己作为英国斯诺克历史上最伟大的运动员之一的地位。在决赛中，他以18-8的成绩击败凯伦-威尔逊，赢得了50万英镑的奖金。
