大师的另外一面
在赛场上斩获无数荣誉的奥沙利文，也有另外独特的一面：对比赛的异议，以及对斯诺克等级制度的质疑。
1996年，20岁的奥沙利文因与一名新闻官员的冲突而被禁赛，并被罚款。此后，争议就一直没有远离他。同年奥沙利文还遭遇了另外一次“意外”——奥沙利文在对阵阿兰-罗比杜斯之时使用左手，而这位加拿大人在赛后拒绝握手。2006年的约克比赛中，当奥沙利文在四分之一决赛中以一种令人惊讶的方式“输给了”斯蒂芬-亨德利：在第六局24-0领先之时，他与裁判和斯蒂芬-亨德利握了手，然后离开了赛场。当时许多观众还期待着他能够回来。奥沙利文的行为直接违反了世界斯诺克规则，而困惑的观众们则是收到了约翰-希金斯和彼得-埃布登的半决赛门票。
两年后，在北京的新闻发布会上发表了一系列不恰当的言论，随后他声称自己没有意识到摄像头在移动，自己的麦克风也开着。作为回应，他被迫放弃了自己的出场费和比赛排名点数。
奥沙利文在赛场取得辉煌成就之外，也有独特的一面
在2010年格拉斯哥世界公开赛上，奥沙利文差点儿再次上演单杆147分——但因为没有额外的奖金，所以他并没有这样做。在最后制胜黑球之时，他在场上已经占据了一个很好的位置，而在裁判介入之前，他已经和对手握手，直接走向了更衣室。在休息了超过一分钟之后，裁判成功说服了当时34岁的奥沙利文，让他在苏格兰观众面前，打入了黑球。
在2015年世锦赛上，奥沙利文以4-2的比分领先对手克雷格-斯特德曼，当时他抱怨自己的鞋子弄伤了自己，并迅速将鞋子脱下。接着，奥沙利文被告知违反了克鲁斯伯格的着装规定，并被要求换新鞋继续比赛。比赛主管迈克-甘利为此将自己的鞋子给了奥沙利文，以便于比赛继续下去。
2016年的威尔士公开赛上，在对阵巴里-平奇斯的比赛中，奥沙利文打进了14个红球和13个黑球，之后他故意放弃了单杆147分的机会，转而打入了粉球。之后他表示，单杆147分的奖金只有一万英镑，这太便宜了。斯诺克负责人巴里-赫恩愤怒地回应，表示奥沙利文这样的言论是“不可接受的”，也是“无礼的”。
在今年的斯诺克冠军联赛中，奥沙利文在米尔顿凯恩斯的马歇尔体育场遭遇到了严重的环境问题。因为在赛前接受了新冠检测，奥沙利文不得不待在酒店房间里，靠玉米片自我隔离。他说道：“我一定是昏了头，才来到这里。我已经在房间里坐了24个小时了。有一次我在牢房里待了16个小时，这对我来说更好，因为我可以自己选择食物。”
在今年世锦赛的舞台上，奥沙利文再一次直言不讳，他表示这次比赛的选手水平并不高，他可能要“失去一条胳膊和一条腿，才可能跌出世界前50名。”
