博列洛的“禁药”事件持续了两个月。当他再次回到米兰时，他已经完全失去了位置。只有在联赛的最后两轮，AC米兰获得联赛前四名后，他才两次出场。赛季结束时，热那亚以200万欧元买下了博列洛一半的所有权，所有迹象表明他将告别AC米兰。
回归
在特别注重防守的意大利足球中，年轻的本土前锋要想取得成功确实是一件非常困难的事情，其中包括许多挫折。这些挫折会给球员带来巨大的失落感，但同时也是这些挫折给球员带来了宝贵的经验。然后是一个从量变到质变的过程。年轻的博列洛在经历了所有这些挫折后开始慢慢改变。
在2007/08赛季，即将被米兰抛弃的博列洛和穿着热那亚球衣的博列洛迎来了他职业生涯中最辉煌的一个赛季，在35场意甲比赛中贡献了19个进球和4次助攻，不仅帮助提升了热那亚在意甲的位置，也成为联赛金靴的有力竞争者。赛季结束时，博列洛并不是仅次于皮耶罗和特雷泽盖的最佳射手，但留下了易卜拉、卡卡和托蒂，这些老牌超级巨星。
2008年夏天，博列洛刚满26岁，当时他正在打球。在经历了成长的挫折后，他迸发出惊人的能量。在观察了整整一个赛季后，米兰逐渐认识到博列洛的能力，所以他们以900万欧元买回了他一半的所有权。为了给博列洛腾出位置，米兰甚至让吉拉迪诺和奥利维拉打折。
然而，博列洛在圣西罗的旅程似乎注定是艰难的。在作为“完整号码”正式回到米兰后，博列洛只代表米兰踢了7场比赛，并且遭受了他职业生涯中最长的一系列伤病——先是夏季训练中右膝半月板损伤，然后是大腿肌肉多处撕裂。自从2008年11月9日对莱切的客场比赛后，他再也没有出现在米兰的2008/09赛季。这是卡洛·安切洛蒂执教米兰的最后一个赛季，而博列洛的长期缺席间接促成了19岁的巴西金童帕托在圣西罗的十字架上诞生。
2009年夏天，卷入转会传闻一年多的卡卡最终离开了米兰。安切洛蒂也移交了他八岁的米兰教练。新教练莱昂纳多恢复了4312阵型，让罗纳尔迪尼奥出现在他最熟悉的前腰位置。
在2009年夏天的热身赛中，罗马队以0+领先
在2009/10赛季，摆脱伤病的博列洛脱下了他的11号球衣，穿上了卡卡留下的22号球衣。与罗纳尔迪尼奥和帕托一起，他形成了一个相对固定的攻击三叉戟。从联赛第10轮对阵帕尔马，博列洛逐渐找到了进球的感觉。直到联赛结束，博列洛在25场比赛中贡献了14个进球和6次助攻，包括3个进球、2个进球和4次传球。
2009年10月31日，在主场对阵帕尔马的比赛中，他得到了罗纳尔迪尼奥的助攻进球。
2010年1月6日，米兰倾向热那亚空
2010年4月11日主场对阵卡塔尼亚的扳平一球，两次得分
