1999-2000賽季，英超賽場的王者依然是曼聯，他們以18分的巨大優勢實現瞭衛冕。羅伊-基恩、小貝、黑風雙煞等關鍵球員的發揮，十分關鍵。除瞭曼聯之外，本賽季值得敘說的故事依然較多，讓我們一起來看。
【綜述】
整個賽季隻輸掉3場聯賽而且主場不敗的曼聯，成功實現瞭衛冕。弗格森奪得瞭他個人第6座（在8個賽季）英格蘭頂級聯賽的冠軍。排在二至四位的分別是阿森納、利茲聯以及利物浦，上賽季表現出色的切爾西最終位居第五位，但是他們拿到瞭足總杯的冠軍。
圖1：本賽季英超聯賽的最終積分榜
本賽季的最大黑馬是升班馬桑德蘭，在球隊主帥裡德的調度以及頭號射手凱文-菲利普斯的神勇發揮下，他們最終拿到瞭聯賽第7位。雖然聯賽排名並不算高（第8位），但是馬丁-奧尼爾執教的萊斯特城在本賽季拿到瞭聯賽杯的冠軍。
本賽季降級的三支球隊沃特福德、謝周三以及溫佈爾登（球隊在04年更名為米爾頓凱恩斯）。
本賽季的經典比賽同樣眾多，比如曼聯7-1西漢姆；考文垂3-4利茲聯；紐卡8-0謝周三；曼聯3-2利物浦；切爾西5-0曼聯等等。
圖2：在5-0取勝曼聯的比賽中，為切爾西首開記錄的是波耶特，後者曾在中超球隊申花執教
【優勢巨大，曼聯奪冠毫無懸念】
賽季首輪被埃弗頓逼平之後，曼聯從主場4-0大勝謝周三到客場3-2取勝利物浦，實現瞭6連勝。不過，分心歐冠賽事的曼聯，此後遭遇到瞭5場1勝的尷尬，其中，還在客場0-5慘敗切爾西。而這個時候，失去舒梅切爾之後紅魔在門將位置上的隱憂，不斷被放大。
當曼聯在冠軍杯第一階段小組提前晉級之後，他們開始在聯賽中收復失地：在出征豐田杯之前，他們已經確保瞭自己位居聯賽首位。即便是無奈放棄足總杯以及分心參加世俱杯（第一屆），曼聯在回到英超賽場後面對頻密賽程卻表現出色：除瞭客場輸給紐卡，曼聯在英超賽場上就沒有輸過球。最終，在4月22日3-1取勝南安普頓之後，提前衛冕，而18分的奪冠優勢，直到17-18賽季才被曼城打破。
圖3：曼聯在本賽季提前6輪奪冠
這個賽季，羅伊-基恩的發揮十分出色，他不僅拿到瞭FPA最佳球員，還當選瞭球員聯盟票選的MVP。在進攻端，索爾斯克亞與謝林漢姆能不斷進球的情況下，黑風雙煞合力貢獻瞭39個聯賽進球。再加上小貝等中場球員的出色發揮，曼聯在這個賽季攻入瞭97個聯賽進球。這個記錄，直到09-10賽季才被切爾西打破。
