憨態可掬的安切洛蒂，在足壇一直以高級的更衣室管理藝術而著稱，執教過多支豪門、與多位巨星共事的他，很少被傳出與球員或者高層的矛盾。在教練界，安帥可以說是兼有成績與人氣的偶像派教練。
雷吉納、帕爾馬、尤文圖斯、AC米蘭、切爾西、巴黎聖日耳曼、皇傢馬德裡、拜仁慕尼黑、那不勒斯、埃弗頓...安切洛蒂執教生涯縱貫25年，已經執掌瞭多達10支球隊。其中，他在AC米蘭2次贏得歐冠冠軍，在皇馬也贏得1座歐冠，還在意甲、英超、法甲、德甲都贏得聯賽冠軍，險些成為集齊五大聯賽冠軍的超級滿貫教頭。如今的安切洛蒂在英超埃弗頓執教，他也很快讓“太妃糖”走出瞭降級危機。
安胖，這樣可愛的昵稱，很難讓人與上世紀80年代那個意氣風發的意大利中場聯系在一起。先看看這腳氣貫長虹的世界波吧...
這腳精彩的遠射來自安切洛蒂，比賽是1988/89賽季歐冠半決賽次回合，這腳遠射為AC米蘭首開紀錄，最終米蘭5-0大勝皇馬，總比分6-1晉級決賽。那場比賽進球的其他四個人分別是古利特、裡傑卡爾德、范巴斯滕、多納多尼。
安切洛蒂與他們一起，在名帥薩基的執教下，征服瞭歐洲。歐冠決賽，安切洛蒂首發，古利特與范巴斯滕梅開二度，AC米蘭4-0大勝佈加勒斯特星。
1989/90賽季，安切洛蒂再次在歐冠決賽首發，裡傑卡爾德的制勝球幫助AC米蘭1-0擊敗本菲卡，衛冕歐冠。直到27年後，歐冠才再次出現衛冕壯舉，皇馬實現瞭這一成就。
也是在1989/90賽季，中央電視臺開始轉播意甲，“小世界杯”走進中國，一批60後、70後、80後們成為瞭意甲球迷。那支稱霸歐洲的AC米蘭在中國吸引瞭大批球迷，也有些球迷見證瞭步入職業生涯暮年的安切洛蒂。
那兩場歐冠決賽，AC米蘭的首發是這樣的：加利、巴雷西(隊長)、科斯塔庫塔、馬爾蒂尼、塔索蒂、安切洛蒂、裡傑卡爾德、科隆博、多納多尼(1989)/埃瓦尼(1990)、古利特、范巴斯滕。這支由薩基執教的AC米蘭，被視為足壇歷史上最偉大的球隊之一。
從1987到1992年，安切洛蒂為這支米蘭出場160次，打進11球，並結束瞭職業生涯。在米蘭，他贏得瞭2次歐冠冠軍、2次意甲冠軍、2次歐洲超級杯冠軍、2次意大利超級杯冠軍、1次洲際杯冠軍，戰功卓著，榮譽頗豐。
在加盟AC米蘭前，安切洛蒂在羅馬已經取得瞭不俗的成就。出生於1959年6月10日的安切洛蒂，17歲進入帕爾馬一線隊開始職業生涯，20歲加盟羅馬，在紅狼效力的8年也是他職業生涯效力最久的一段經歷。
