旺季输给了里瓦尔多
在1998-99赛季，贝克汉姆和曼联经历了太多不可思议的事情。
在联赛中，曼联和阿森纳在最后一刻被杀。他们最终以一分之差击败了温格率领的“枪手”，重新获得了英超冠军；在足总杯半决赛中，曼联差点被阿森纳淘汰。当时，双方1-1进入加时赛，博格坎普的点球被舒梅切尔扑出，然后吉格斯打进了他职业生涯中最精彩的一球，帮助球队克服困难，在决赛中以2-0击败纽卡斯尔联队。
最令人惊奇的事情是在冠军联赛。当曼联与巴塞罗那和拜仁在同一个小组时，他们在两轮对阵巴塞罗那。红魔在西甲与巨人队打了3-3，场面非常精彩。尤其是在主场，贝克汉姆进了一个球，助攻了一个球，并计划了另一个球。在对阵巴塞罗那的两轮比赛中，贝克汉姆的个人表现非常出色，不逊于里瓦尔多。当时，没有人会想到贝克汉姆和里瓦尔多会成为金球奖的热点。
在诺坎普的冠军联赛决赛中，拜仁占据了大部分时间，并且几乎保持了1-0的优势直到比赛结束。在最后阶段，曼联连续赢得角球，甚至舒梅切尔已经进入了拜仁的禁区。贝克汉姆的两个角球没有形成直接助攻，但是谢林汉姆和索尔斯克亚的闪光创造了足球史上最神奇的逆转。曼联成为历史上第四支三冠王球队！
自1999-00赛季开始以来，状态极佳的贝克汉姆不断贡献进球和助攻，帮助曼联在多条战线上前进。在年底的金球奖上，贝克汉姆最大的对手是里瓦尔多。巴西人在1999年带领巴西赢得了美洲杯，他在巴塞罗那的表现非常出色。平心而论，虽然贝克汉姆赢得了三冠王，但这是整个曼联队的胜利，而曼联的老板不是明星，而是主教练弗格森。
最终，里瓦尔多以65分的优势击败贝克汉姆，成为历史上第三名非欧洲金球奖球员(前两名是维亚和罗纳尔多)，第七名左脚球员获得金球奖(前六名是苏亚雷斯、西沃里、查尔顿、里维拉、布洛欣和斯托伊切科夫)。在国际足联年度最佳球员评选中，贝克汉姆也输给了里瓦尔多。
2001年，贝克汉姆在曼联连续三次获得英超冠军，变得更加成熟，再次成为金球奖热门候选人。不幸的是，这一次他输给了自己的人欧文，欧文凭借他在利物浦的“五冠”成为第三个赢得金球奖的英国人。贝克汉姆以102分排名第四，第二名比劳尔低38分，第三名比卡恩低12分。同年，贝克汉姆再次获得世界足球先生的第二名，是葡萄牙球星菲戈击败了他。
国际足联更注重名声，而法国足球更注重力量，这两者可以同时得到认可，这表明贝克汉姆绝不是一个仅仅依靠任意球来洗刷自己存在感的球员。令人尴尬的是，自从贝克汉姆、鲁尼和哈利·凯恩在金球奖上被评为非常尴尬，只能和王子一起学习。
