虽然很多人知道杰拉德在2005年提交了转会申请，并试图转会到切尔西，但是他们不太了解这件事背后的故事。《体育》的记者多米尼克·费菲尔德在一篇文章中评论了这个故事。
2005年7月5日晚些时候，切尔西高管无法相信他们即将完成一件不可思议的事情。
在伊斯坦布尔举起冠军联赛奖杯仅六周后，杰拉德就向利物浦递交了正式的转会申请。显然，这位出生在利物浦青年队的顶级英格兰中场球员做出了如此的举动，以至于他想要离开利物浦。25岁的杰拉德正处于职业生涯的黄金时期。然而，当他和团队谈论新约时，他感到前所未有的困惑和困惑。
作为杰拉德的长期追求者，英超冠军切尔西教练穆里尼奥觉得他的机会来了。
杰拉德和切尔西“目光接触”，在个人条款谈判之后，转会似乎是一件确定的事情。当时，似乎唯一需要讨论的事情就是利物浦需要多少钱来赶走他们的团队精神。即使在别人眼里，利物浦也没有退路。他们将接受杰拉德的离开和切尔西3500万英镑的报价。这样的转会对杰拉德和切尔西来说都是一个好结果。
与此同时，就当时的形势而言，耗费无数精力的艰苦的转让谈判似乎即将结束。
然而，15年已经过去了，现在当我们回顾这件事时，我们仍然无法想象为什么杰拉德差点离开利物浦。而当杰拉德最近谈到相关话题时，他似乎总是愁眉苦脸。似乎他更倾向于忘记与蓝军“勾搭”的过去以及那段时间的各种“阴谋”。当时，关于杰拉德未来的讨论总是占据媒体的头版，这似乎是杰拉德在利物浦17年一线队生涯的“污点”。
几乎转会切尔西的过去可以说是杰拉德红军生涯的一个“污点”
当然，在接下来的10年里，也许杰拉德会有一些后悔的时刻，尤其是当利物浦在财政上无法与切尔西竞争，当切尔西继续赢得冠军荣誉时——如果他们在2005年转会到切尔西，那么这些荣誉将被视为杰拉德的一份。从2005年到2015年(杰拉德在2015年离开安菲尔德，去美国度假)，切尔西赢得了三次英超冠军，一次欧洲冠军联赛冠军，四次足总杯冠军和两次联赛冠军。每当切尔西举起冠军奖杯时，也许杰拉德会想到他穿着蓝色的衣服出现在领奖台上——即使这只是一个短暂的想法——毕竟，杰拉德是一个人，他会被自己的名声和财富所困扰。
然而，现在他可以从正确的角度看待这一切。杰拉德在卡拉格的视频专栏中说道:“我不会后悔没有转会切尔西。我一点也不后悔。我现在可以带我的孩子去看比赛了。我可以在利物浦继续我的生活。我被邀请去执教利物浦青年队。这就是我想和利物浦建立的联系。”
“穆里尼奥在2010年左右联系了我。那时，他是皇家马德里的教练，你可能会想，“想象一下，你将在皇家马德里为穆里尼奥赢得冠军”。这将是一次不可思议的经历，但他们希望我以“叛变”的方式离开安菲尔德。我和拜仁有一段疯狂的过去，我们和他们有一些严肃的电话交流。拜仁有多诱人？你会想象自己为拜仁踢球！但是当这个想法逐渐消失的时候，你会想，‘等一下，我是利物浦的队长，我已经在一个伟大的球队里了。你为什么要改变？“为什么我要影响我和利物浦的关系？”"
