“我相信我没有得到其他金球奖得主的赞扬，”欧文承认。“在我们国家，这从来都不是最重要的事情。当我去西班牙时，他们说赢得金球奖的人是个英雄。但是我为自己感到骄傲。我的手机里还有一张投票排名的照片，我可以看到谁在我后面。看着那些名字，我真的很兴奋。这是我童年的梦想。我不只是想成为一名足球运动员，我想成为最好的运动员。现在的感觉实际上比那时好。在22岁的时候，我只是把它视为另一种荣誉。把它放进柜子后，我要去追下一个。”
然后，伤病和厄运开始找上欧文，而利物浦的新援也没能帮上忙。在2001/02赛季仅次于阿森纳获得联赛第二名后，利物浦开始走下坡路。卡拉格说:“我们带来了迪乌夫、莎丽夫·迪奥和布鲁诺·切鲁，希望他们能帮我们爬上一层楼梯，但没有成功。”。
欧文和他的队友没能打破之前的辉煌，霍利尔在2004年离开了球队。那年夏天，当皇马打来电话时，欧文开始考虑他的下一步。
“我从未想过离开利物浦，”欧文说。“我们在美国进行季前训练，我的经纪人打电话给我。我和卡拉格在房子里，他听到我和我的经纪人说话。卡拉格说，放下电话。别走。他们有劳尔，罗纳尔多和莫伦特斯。你不会有机会玩的！当时，我的想法是离开或中途停留，但后来离开的想法占了上风。我想到了伊恩·拉什。出去散步，我就能回来。银河战舰，白色球服，伯纳乌体育场，另一种文化，我承认我当时有点得意忘形。我终于同意了。但是你知道，当你想签约的时候，当你认为没有回头路可走的时候，你仍然会有后悔的时候。上帝，我做了什么？我记得在去机场的路上哭得两眼通红。我留下了什么？”
尽管欧文尽可能避免使用后悔这个词，离开利物浦对他来说仍然是一个创伤。他出色的国际职业生涯没有太大帮助。许多人会记得英格兰的迈克尔·欧文，而不是利物浦的迈克尔·欧文。
利物浦球迷网站和播客的负责人约翰·吉布斯说:“我们总是有足够的前锋，但是在过去的20年里，我们一直缺少一个好的左后卫而不是中锋。这使得人们很容易看不起欧文。罗比·福勒更受喜爱，但欧文在利物浦闪耀。他在安菲尔德的每一分钟都尽了最大努力，他渴望胜利的愿望是显而易见的。我能理解他的挣扎。他可能会看到许多球员的工作强度不到他的一半，却得到了球迷的支持。但是后来发生了很多事情。去皇家马德里并不成功，但当他回到英格兰时，加入纽卡斯尔真的很令人惊讶。然而，签下曼联真的让一切变得更糟。”
卡拉格认为欧文在2001年的功勋应该足以让他成为安菲尔德传奇的一员，他应该更受红军球迷的喜爱。“我认为那一天会到来，”卡拉格说。
