执教皇马的挑战在于：既要树立权威，又要得到尊重，同时还要接受皇马更衣室的现实。在足球领域，球队通常会任命一些特立独行的人来代替即将离任的主教练。这常常是高度矛盾的。这种情况在皇马也经常发生。例如在穆里尼奥时代的动荡之后，贝尼特斯被告知要用更轻松的方式来平复更衣室的矛盾。
一位教练的助手说道：“这是执教皇马的复杂地方。事实上，皇马拥有如此优秀的球员，没有主教练的情况下，他们也能赢下80%的比赛。剩下20%的比赛，它们要么让你一败涂地，要么让你一飞冲天。你要做的决定是在整个训练过程中尝试让球员为那些关键的比赛做准备，亦或者让球员们保持放松，然后在比赛前一周制定一些特别的计划。继任的主教练认为在球场内外给了球员太多的自由。前任主教练的想法是让球员保持快乐，依靠自己的力量，不要让球员做他们不喜欢的事情。然后我们来了，他们想让我们在饮食、训练和战术上展现出更多的控制力。在皇马，这就是问题的根源。你必须注意你说的每一句话，以及你说话的方式。你在球队的未来更多捏在球员手中，而不是他们的未来捏在你手中。”
“而且，让我们面对现实吧。当老板或者董事要与球员保持密切关系之时，这是特别的困难的。”
执教皇马，主教练与球员、球队高层之间的关系处理很重要
在皇马，主教练与高层之间的关系被球队的结构扭曲了。72岁的弗洛伦蒂诺是皇马的民选主席，他在2000年至2006年的任期结束之后，又于2009年出任皇马主席。在过去十年间，他率领球队在欧冠联赛中取得了辉煌的成功。2017年，他以无可匹敌的实力再次获得连任。可以说，这让弗洛伦蒂诺成为了世界足坛最具影响力的人物之一。
皇马主席们的“生死”都取决于他们的引援承诺。例如，在卡尔德隆当选皇马主席之前，他就宣布将为球队引进法布雷加斯、卡卡和罗本。然而在卡尔德隆执掌皇马的那段时间里，只有罗本穿上了皇马战袍——尽管卡卡后来也成为了皇马一员。
卡尔德隆说道：“好吧。关于法布雷加斯转会的问题，我和他交流过，他说：‘我愿意离开，但巴萨想要我。’罗本是我执掌皇马第二年加盟的。我没有能够为球队签下卡卡，但我们知道当时他膝盖问题很严重。他受了重伤，这就是他准备转会过来之时所发生的事情。我的三个承诺是真的，但我们只能签下罗本。我们签下了卡纳瓦罗、范尼、佩佩、马塞洛、伊瓜因……他们都是很好的球员。”
毫无疑问，C罗是皇马最伟大的球员之一。尽管他是弗洛伦蒂诺执掌皇马之时，才登陆伯纳乌，但卡尔德隆为这笔转会奠定了基础。
