之后的两个赛季，卡拉泽凭借强大的自我调整能力让自己的竞技状态保持在了一个稳定的区间，由于内斯塔的到来，卡拉泽由13号球衣改穿了4号球衣，在这两个赛季中，卡拉泽代表AC米兰队出战57场，只要出场，几乎全部打满全场，他成为了米兰新帅安切洛蒂手中最放心的防守球员。
2001年9月30日客战佩鲁贾头球扳平比分
2002年10月6日主场对阵都灵助攻因扎吉完成帽子戏法
2003年欧冠决赛，AC米兰和尤文图斯在曼彻斯特的老特拉福德球场展开了最后的角逐，在这场比分平淡内容精彩的比赛里，卡拉泽打满了120分钟，作为球队的主力左后卫，卡拉泽整场比赛都在和状态正佳的图拉姆和卡莫拉内西对抗，在最终的点球大战中，卡拉泽罚出的点球一度被布冯拒之门外，但迪达的出色表现让卡拉泽没有抱憾终生，最终AC米兰战胜了尤文图斯夺下了欧冠冠军，卡拉泽也历史性的成为了格鲁吉亚第一位夺得欧冠冠军的球员，据说格鲁吉亚国内还为此特意发行了一枚卡拉泽的专属邮票。
2003年欧冠决赛罚失点球
就在夺冠后不久，卡拉泽就听到了一种传言——他的弟弟莱万-卡拉泽确定遇害。虽然已经过去了两年，虽然卡拉泽自己也做了很多的心理建设，但他仍然无法释怀……2006年2月，格鲁吉亚警方在斯瓦涅吉省发现了八具尸体，并抓获了一名参与绑架莱万-卡拉泽的匪徒，通过罪犯的口供和尸体的DNA比对，最终正式确认了莱万-卡拉泽的死讯，死亡时间是2001年。
虽然早已有了思想准备，但当消息被正式确认下来，卡拉泽还是陷入了悲伤的谷底，他缺席了与特雷维索的联赛，专程返回格鲁吉亚参加弟弟的葬礼，时任米兰老板的贝卢斯科尼甚至为他提供了一架私人飞机飞往格鲁吉亚。
正是因为这件事，卡拉泽对格鲁吉亚政府的不作为非常不满，并且励志今后将踏入政坛，改变这一混乱局面。
下滑与出走
在经历了弟弟离世的打击和伤病的侵袭后，卡拉泽的竞技状态开始下滑，06/07赛季，卡拉泽只代表AC米兰出战了18场比赛，状态已经大不如前，逐渐的，米兰的左后卫主力位置被捷克国脚扬库洛夫斯基取代，随着年龄的增长，卡拉泽开始转型，尝试着和马尔蒂尼以及内斯塔搭档担任中后卫组合。
2007年夏天，虽然知道卡拉泽的竞技状态已经下滑，并且有着伤病隐患，但AC米兰仍然决定和卡拉泽续约4年，新合同签到了2011年夏天。
续约后的卡拉泽在07/08赛季的状态有所回暖，但他转身慢、回追速度慢的劣势也再被慢慢放大，安切洛蒂教练只能根据对手进攻的不同特点做适当的调整。
08/09赛季，内斯塔受伤高挂免战牌，安帅不得已重新启用卡拉泽，但他没能抓住机会证明自己——联赛第24轮的米兰德比，卡拉泽防守伊布出现失误，造成了本队的第二个丢球，致使球队最终一球落败，同时，卡拉泽因为那次争顶受伤而赛季报销。
