“1998年的欧冠决赛可能是皇马历史上最重要的比赛。”球队队长马诺洛-桑奇斯后来向ESPN记者说道，“或许对于其他球队来说同样重要，但你必须知道皇马已经等待这一刻32年了。在这段时间里，球迷、球员和球队的渴望一直在增长，你可以想象我们对那一天有多么渴望。”
这场比赛也可能是雷东多所面临的，最大的挑战。他在这场比赛中和齐达内对位，这个上半场，阿根廷人都在拼尽全力，试图限制法国人的发挥。渐渐地，雷东多站稳脚跟，并成功限制住齐达内的发挥，不给对手任何机会。随着法国人信心的衰退，皇马的决心也开始增强。比赛第67分钟，米贾托维奇的进球，将比赛气氛带到了高潮。
虽然海因克斯率领皇马夺得了欧冠冠军，但他仍旧离开了伯纳乌
在随后的夺冠庆祝中，50万人涌上马德里街头。对于球队主席洛伦佐-桑兹来说，这是一个自证之夜——1995年，桑兹以欧冠荣誉为承诺，当选球队主席。终于，球队在经历数十年的等待之后，举起了梦寐以求的欧冠冠军奖杯。至于雷东多，他在皇马夺冠的过程中一直自我奉献，一直都是这一切的中心。
夺冠之后，海因克斯仍然没有能够留在伯纳乌，但他的继任者卡马乔在伯纳乌只不过待了一个月，就因为与高层不和而被解雇。随后希丁克成为了这支已经变得自满和不适应的球队，但他擅长的球员管理技巧，似乎对于这些皇马球员也没有太大的作用。1999年2月，在公开批评了那些任性的球星之后，希丁克也离开了球队。临时主帅托沙克在自传中透露：“当我2月底成为球队主帅之后，那是一段非常艰难的时期。球员都没有动力。球队中几个‘害群之马’搞得球队普遍不安。这足以拖垮球队，让他们原地踏步。他们中的大多数人训练不够努力，身体也没有达到应有的状态。”
不过托沙克近似“残酷的统治”，还是为皇马带来了一丝希望，球队在“皮鞭”之下最终收获了联赛第二的成绩。然而接下来的那个夏天，托沙克并没有能够留在伯纳乌。
性格温和的博斯克成为了皇马的新选择，桑兹希望能够将其塑造成为了一个顺从自己意志的人。而雷东多也在博斯克身上找到了共同点，博斯克有着类似阿根廷人的气质：恭敬得体，近乎内敛。他曾经也是一名左脚进攻组织者，依靠的是技术天赋而不是身体素质。作为回报，博斯克将阿根廷人作为自己重建球队的关键。他后来表示：“雷东多是最具个性的球员。他是一名鼓舞人心的球员，能够一个人控制中场。”
然而，个性并不足以帮助球队再次赢得胜利。皇马需要加强。阿内尔卡的转会是那个夏天最引人注目的头条新闻，此外皇马还和萨尔加多、埃尔格拉联系在一起。此外，麦克马纳曼也在与利物浦合约到期之后，自由转会加盟皇马。
