由于在各项赛事中多次碰面，利物浦和切尔西形成了新的敌对关系。2004-05赛季到2008-09赛季之间的5个赛季里，利物浦和切尔西在各项赛事中共交手24次，这种熟悉感滋生了更多的蔑视。之所以这样的情绪之间滋生是因为穆里尼奥曾两个夏天追逐利物浦队长杰拉德，当他第二次希望得到杰拉德时，英格兰人在引领球队实现伊斯坦布尔奇迹仅仅一个月后就递交了转会申请。由于在续约谈判的处理方式，杰拉德觉得利物浦并不是真正想要自己留下。不过，当他意识到自己在利物浦会留下什么样的财富时，当他知道这会在多大程度上影响自己家庭在利物浦这座城市的声誉时，杰拉德改变了决定。
杰拉德职业生涯曾为利物浦踢了710场比赛，其中39场就是对阵切尔西，而另外一位利物浦传奇卡拉格则有45次是面对蓝军。卡拉格认为和切尔西之间的对决有时重要性会超过曼联，他说道：“有时观看曼联对阵切尔西的比赛，我会希望曼联取得胜利，可见切尔西曾让我有多么抓狂。所以，和切尔西交手的时候，我们不止想赢球，也希望阻止他们赢得一些东西。”
“两位主教练都比较自负，他们认为自己是最好的一个。我想阿布到来让他拥有了用不完的资金时，这种傲慢感就产生了，他有些自大。”
这种感觉是相互的，特里回忆道：“去安菲尔德踢球太可怕了，从酒店到球场只有30分钟的路程，但一路上你都会提心吊胆，他们会往大巴上扔杂物，这只是一场噩梦。”
兰帕德对此有类似的看法，他说道：“切尔西在伦敦之外的传统死敌是利兹联，当我们和利物浦时常交手后，那种对立感不知为何就产生了。在五六年的时间里，两支球队的关系是如此紧张。阿布入主之后，这事实上是两种理想之间的冲突。”
执教切尔西期间，穆里尼奥曾两次试图从利物浦带走杰拉德
2007年9月，穆里尼奥结束了自己在切尔西的第一次执教生涯。但是，在格兰特、斯科拉里、希丁克以及安切洛蒂的率领下，切尔西和利物浦之间的敌对情绪依然在延续。当贝尼特斯称德罗巴跳水后，科特迪瓦前锋回应称西班牙教头缺乏执教水准。2007-08赛季的欧冠半决赛，德罗巴在加时赛中打进两球力助切尔西以3-2的比分取胜，从而艰难闯进决赛。
之后一个赛季，进入阿布时代的切尔西首次在积分榜上落后利物浦，而对手同时也终结了他们在斯坦福桥的86场不败纪录。不过，利物浦拿到联赛第二并没有让自己的良好状态延续很长时间，贝尼特斯在接下来的赛季被解雇。差不多三年后，他成为了切尔西主帅。
贝尼特斯执教切尔西期间不受球迷待见
